Этиленгликоль

Важнейшие требования ГОСТ 19710 к готовому гликолю

С 1984 года действует ГОСТ 19710, который устанавливает требования к тому, какие свойства (температура замерзания, плотность и так далее) должен иметь этиленгликоль, используемый на предприятиях автомобилестроения и в других отраслях народного хозяйства, где на его основе выпускают разнообразные составы.

По ГОСТ 19710 гликоль (как жидкость) может быть двух типов: первого сорта и высшего сорта. Доля (массовая) воды в гликоле первого сорта должна быть до 0,5 %, высшего – до 0,1 %, железа – до 0,00005 и 0,00001 %, кислот (в пересчете на уксусную кислоту) – до 0,005 и 0,0006 %. Остаток после прокаливания готового продукта не может быть более 0,002 и 0,001 %.

Цвет 1,2-диоксиэтана по ГОСТ 19710 (по шкале Хазена):

• после кипячения в растворе кислоты (соляной) – 20 единиц для продукции высшего сорта (первый сорт не нормируется по цвету);
• в стандартном состоянии – 5 (высший сорт) и 20 единиц (первый сорт).

В Государственном стандарте 19710 выдвигаются специальные требования к процессу производства описываемого простейшего спирта:

• используется исключительно герметичная аппаратура и оборудование;
• производственное помещение обязательно оснащается вентиляцией, рекомендованной для работы с соединениями, которым присвоен третий класс опасности;
• при попадании гликоля на оборудование или землю его следует сразу же обильно смывать водной струей;
• персонал, работающий в цеху по производству 1,2-этандиола, обеспечивается противогазом модели «БКФ» либо иным приспособлением для защиты органов дыхания, соответствующим ГОСТ 12.4.034;
• возгорания гликоля тушат при помощи инертных газов, специальных пенных составов, а также тонкораспыленной воды.

Готовая продукция по ГОСТ 19710 проверяется различными методами. Например, массовая часть двухатомного спирта и диэтиленгликоля устанавливается способом изотермической газовой хроматографии по технологии так называемого «внутреннего эталона». При этом используются весы для лабораторных исследований (ГОСТ 24104), стеклянная или стальная газохроматографическая колонка и хроматограф с детектором ионизационного типа, измерительная линейка, микрошприц, лупа оптическая (ГОСТ 25706), выпарительная чашка и другой инструмент.

Цвет гликоля устанавливают по стандарту 29131 при помощи секундомера, специального цилиндра, конической колбы, соляной кислоты, холодильного агрегата. Массовая часть железа устанавливается по Госстандарту 10555 по методике сульфациловой фотометрии, остатка после прокаливания – по Госстандарту 27184 (посредством выпаривания полученного соединения в платиновой либо кварцевой емкости). А вот массовая часть воды определяется электрометрическим или визуальным титрованием с использованием реактива Фишера в бюретках емкостью 10 либо 3 кубических сантиметра.

Очистка и осушение

Осушается молекулярным ситом 4А, полуводным сульфатом кальция, сульфатом натрия, Mg+I₂, фракционной перегонкой под пониженным давлением, азеотропной отгонкой с бензолом. Чистота полученного продукта легко определяется по плотности.

Таблица плотности водных растворов этиленгликоля, 20°С

Концентрация %	30	35	40	45	50	55	60
Плотность, г/мл	1,050	1,058	1,067	1,074	1,082	1,090	1,098

Параметры эксплуатации этиленгликоля

Этиленгликоль заливают в алюминиевые бочки или в бочки из коррозионно-стойкой стали. По согласованию с потребителем этиленгликоль допускается заливать в стальные неоцинкованные бочки.
Этиленгликоль, упакованный в бочки, транспортируют в крытых транспортных средствах всеми видами транспорта, а так же наливом в ж/д цистернах (по согласованию с потребителем — в специально выделенных ж/д цистернах).
Этиленгликоль хранят в бочках в крытых неотапливаемых складских помещениях. Не допускается хранение продукта высшего сорта в бочках их углеродистой стали.

Родственные материалы этиленгликоля

Весьма близкими к этиленгликолю по свойствам являются диэтиленгликоль, триэтиленгликоль и глицерин, которые так же являются густыми прозрачными жидкостями, легко смешивающимися с водой, спиртом, ацетоном и некоторыми другими растворителями, причем глицерин является безвредным веществом. Диэтиленгликоль широко используется как растворитель смол, масел, нитроцеллюлозы и также в качестве основы антифризов.

Этиленгликоль, упакованный в бочки, транспортируют всеми видами транспорта в крытых транспортных средствах, а также наливом в железнодорожных цистернах. Этиленгликоль, упакованный в бочки, перевозят железнодорожным транспортом повагонно и мелкими отправками. При транспортировании наливом – в железнодорожных цистернах с котлами из алюминия или коррозионно-стойкой стали, по согласованию с потребителем – в железнодорожных цистернах с верхним сливом и цистернах из углеродистой стали.

Этиленгликоль хранят в герметичных емкостях из алюминия, коррозионно-стойкой стали или алюминированной стали.Этиленгликоль в бочках хранят в крытых неотапливаемых складских помещениях. Бочки с этиленгликолем должны храниться вертикально. Высота штабеля бочек не должна превышать три яруса.

Физико-химические показатели Этиленгликоля (Моноэтиленгликоля, МЭГ)

# п/п	Наименование показателя	Норма
Высший сорт ОКП 24 2212 0120	1-й сорт ОКП 24 2212 0130
1	Массовая доля этиленгликоля, %, не менее	99,8	98,5
2	Массовая доля диэтиленгликоля, %, не более	0,05 (0,10)	1,0
3	Цвет в единицах Хазена, не более в обычном состоянии после кипячения с соляной кислотой	5 20	20 Не нормируется
4	Массовая доля остатка после прокаливания, %, не более	0,001	0,002
5	Массовая доля железа (Fе), %, не более	0,00001	0,0005
6	Массовая доля воды, %, не более	0,1	0,5
7	Массовая доля кислот в пересчете на уксусную, %, не более	0,0006 (0,001)	0,005
8	Показатель преломления при 20оС	1,431 — 1,432	1,430 — 1,432
9	Пропускание в ультрафиолетовой области спектра, %, не менее, при длинах волн, нм: 220 275 350	75 95 100	Не нормируется То же То же

 Температура замерзания водного раствора зависит от массовой доли

следующим образом:

Массовая доля этиленгликоля (%) в водном растворе	Температура замерзания, ° C
10	-4
15	-5
20	-9
25	-12
30	-14
40	-22
50	-35
60	-49

Что такое этиленгликоль

Этиленгликоль — это представитель спиртов с двумя метильными группами в своём составе. Но в отличие от других он имеет немного маслянистую консистенцию.

Несмотря на то что этиленгликоль был получен ещё в 1859 году, он не сразу занял свою нишу в химии и промышленности. Изначально он использовался во времена Первой мировой войны, как замена глицерина, который широко применялся при производстве взрывчатых веществ.

Химическая формула этиленгликоля — C₂H₆O_2, рациональная — С₂Н₄(ОН)₂. По своим физическим свойствам — это жидкость без запаха, но со сладким вкусом. Он легко соединяется с водой в любой консистенции, что успешно применяется в промышленности, ведь температура замерзания таких жидкостей очень низкая — это улучшает свойства «незамерзаек».

У этиленгликоля есть несколько названий, которые нередко можно встретить в составе продуктов химического производства:

• гликоль;
• этандиол-1,2;
• 1,2-диоксиэтан.

Чаще других употребляется основное название.

К какому классу опасности относится этиленгликоль? — к умеренно токсичное легковоспламеняющееся вещество.

Способы получения

Производством этиленгликоля в промышленных масштабах занялись ещё в тридцатые годы прошлого века. Одним из способов его получения тогда было окисление этилена до его оксида. Около 20 лет такой метод оставался единственным.

Немного позже этиленгликоль стали получать с помощью насыщения оксида этилена водой, в присутствии серной и ортофосфорной кислот. Этот способ оказался выгодней предыдущего, так как на выходе производили более 90% этиленгликоля с минимальным количеством примесей.

Где применяется

В основном этиленгликоль используют в промышленности для обработки техники, что обусловлено его стоимостью — это недорогой и всем доступный продукт.

Он выпускается в химической промышленности для ухода за автомобилями:

• более 50% вещества идёт на создание тормозных жидкостей и антифризов, так как смесь гликоля и воды способна сохранять жидкую консистенцию даже при 40º C ниже нуля;
• этиленгликоль входит в состав охлаждающей жидкости — тосола;
• он может устранять коррозию, поэтому гликоль добавляют в антикоррозийные химические соединения.

Где ещё используется этиленгликоль?

1. Его можно обнаружить в составе антистатиков.
2. Используют для производства средств защиты против обледенения.
3. Служит смазкой в холодильных установках.
4. Находит применение этиленгликоль как наполнитель в гидравлических системах.
5. Гликоль нередко используют для дезинфекции больших помещений.
6. Одно из ключевых применений вещества — это производство бытовых химических продуктов, к числу которых относится целлофан, полиуретан.
7. Он используется не только при охлаждении автомобилей, но и компьютеров.
8. Этиленгликоль или химические соединения в составе с ним применяется, как средство для чистки автомобильных стёкол и зеркал.
9. В небольшом количестве присутствует в креме для обработки обуви.
10. Применяется этиленгликоль и в медицине, как составная часть криопротекторов для тканей и органов. То есть веществ, которые используют для заморозки.
11. Это один из компонентов конденсаторов.
12. Ключевым свойством этиленгликоля является поглощение воды, что успешно используется, чтобы предотвратить обледенение топлива в авиации и синтеза гидрата метана в трубопроводах, которые проходят в море.
13. В органической химии его применяют как высокотемпературный растворитель.
14. Без него не проходит синтез химических соединений.
15. Где ещё используется этиленгликоль? — даже в наше время с его участием создают взрывчатые вещества.

За прошедшие десятилетия для этого двухатомного спирта нашлось множество применений, что, конечно же, обусловлено его свойствами. Но в медицине он известен не только как полезный и нужный продукт в быту, но и как средство, после контакта с которым человек может умереть.

Так что это такое этиленгликоль? — полезное химическое вещество, без которого не обходится производство большинства органических соединений или сильнодействующий яд с мощным отравляющим эффектом? Давайте узнаем, как может повлиять этиленгликоль на человека.

Применение [ править | править код ]

Благодаря своей дешевизне этиленгликоль нашёл широкое применение в технике.

• Как компонент автомобильных антифризов и тормозных жидкостей, что составляет 60% его потребления. Смесь 60% этиленгликоля и 40% воды замерзает при −49 °С. Коррозионно активен, поэтому применяется с ингибиторами коррозии;
• Используется как теплоноситель с содержанием не более 50% в системах отопления (частные дома в основном)
• В качестве теплоносителя в виде раствора в автомобилях, в системах жидкостного охлаждения компьютеров;
• В производстве целлофана, полиуретанов и ряда других полимеров. Это второе основное применение;
• Как растворитель красящих веществ;
• В органическом синтезе:

• в качестве высокотемпературного растворителя.
• для защиты карбонильной группы путём получения 1,3-диоксолана. Обработкой вещества с карбонильной группой в бензоле или толуоле этиленгликолем в присутствии кислого катализатора (толуолсульфоновой кислоты, BF₃•Et₂O и др.) и азеотропной отгонкой на насадке Дина-Старка образующейся воды. Например, защита карбонильной группы изофорона

1,3-диоксоланы могут быть получены также при реакции этиленгликоля с карбонильными соединениями в присутствии триметилхлорсилана или комплекса диметилсульфат-ДМФА 1,3-диоксалана устойчивы к действию нуклеофилов и оснований. Легко регенерируют исходное карбонильное соединение в присутствии кислоты и воды.

• Как компонент противоводокристаллизационной жидкости «И».
• В качестве криопротектора.
• Для поглощения воды, для предотвращения образования гидрата метана (ингибитор гидратообразования), который забивает трубопроводы при добыче газа в открытом море. На наземных станциях его регенерируют путём осушения и удаления солей.
• Этиленгликоль является исходным сырьём для производства взрывчатого веществанитрогликоля.

Этиленгликоль также применяется:

• при производстве конденсаторов
• при производстве 1,4-диоксана
• как теплоноситель в системах чиллер-фанкойл
• в качестве компонента крема для обуви (1‒2 %)
• в составе для мытья стёкол вместе с изопропиловым спиртом
• при криоконсервировании биологических объектов (в крионике) в качестве криопротектора.
• при производстве полиэтилентерефталата, пластика популярных ПЭТ-бутылок.

Меры безопасности

Этиленгликоль — горючее вещество. Температура вспышки паров 120 °C. Температура самовоспламенения 380 °C. Температурные пределы воспламенения паров в воздухе, °С: нижний — 112, верхний — 124. Пределы воспламенения паров в воздухе от нижнего до верхнего, 3,8‒6,4% (по объему).

Этиленгликоль токсичен. По степени воздействия на организм относится к веществам 3-го класса опасности.

Летальная доза при однократном пероральном употреблении составляет 100‒300 мл этиленгликоля (1,5‒5 мл/кг массы тела). Имеет относительно низкую летучесть при нормальной температуре, пары обладают не столь высокой токсичностью и представляют опасность лишь при хроническом вдыхании. Определённую опасность представляют туманы, однако при их вдыхании об опасности сигнализируют раздражение и кашель. Противоядием при отравлении этиленгликолем являются этанол и 4-метилпиразол.

В организме метаболизируется путём окисления до альдегида гликолевой кислоты и далее до гликолевой кислоты, которая затем распадается до муравьиной кислоты и диоксида углерода. Также он частично окисляется до щавелевой кислоты, которая вызывает повреждения почечной ткани. Этиленгликоль и его метаболиты выводятся из организма с мочой.

Теплофизические свойства в таблицах

Таблица №1. 20% водный раствор этиленгликоля, кристаллизация при -10 °C 

Температура раствора, t°C	Плотность, кг/м**3	Теплоемкость, Ср, кДж/(кг*К)	Теплопроводность, Вт/(м*К)	Динамическая вязкость, *10-3[Н*с/м**2]	Кинематическая вязкость, *10-6[(м**2/с]
-10°C	1038	3,85	0,498	5,19	5,0
0°C	1036	3,87	0,500	3,11	3,0
20°C	1030	3,90	0,512	1,65	1,6
40°C	1022	3,93	0,521	1,02	1,0
60°C	1014	3,96	0,531	0,71	0,7
80°C	1006	3,99	0,540	0,523	0,52
100°C	997	4,02	0,550	0,409	0,41

Таблица №2. 36% водный раствор этиленгликоля, кристаллизация при — 20°C

Температура раствора, t°C	Плотность, кг/м**3	Теплоемкость, Ср, кДж/(кг*К)	Теплопроводность, Вт/(м*К)	Динамическая вязкость, *10-3[Н*с/м**2]	Кинематическая вязкость, *10-6[(м**2/с]
-20°C	1069	3,51	0,462	11,76	11,0
0°C	1063	3,56	0,466	4,89	4,6
20°C	1055	3,62	0,470	2,32	2,2
40°C	1044	3,68	0,473	1,57	1,5
60°C	1033	3,73	0,475	1,01	0,98
80°C	1022	3,78	0,478	0,695	0,68
100°C	1010	3,84	0,480	0,515	0,51

Таблица №3. 54% водный раствор этиленгликоля, кристаллизация при — 40°C

Виды и особенности

Для обогрева загородных домов и дач устраивается автономная система отопления. Она состоит из нагревательного котла, соединённого с радиаторами отопления разветвлённой системой трубопроводов. Заливаемая в них незамерзающая жидкость выполняет роль теплоносителя. После нагревания в котле она поступает по трубам к радиаторам.

Незамерзающую жидкость принято называть антифризами. Их химический состав не позволяет им замерзать даже в самые сильные морозы. Антифризы предотвращают появление коррозии на внутренней поверхности труб и радиаторов и не образует на ней накипи. Выбор вида теплоносителя для заливки в отопительную систему от различных факторов, в числе которых климатические условия региона его использования.

Помимо антифриза, выполняющего роль теплоносителя, правила эксплуатации отопительной системы требуют её периодической промывки специальными жидкостями. Их состав содержит различные присадки.

Альтернативным вариантом таким промывочным жидкостям может служить водный раствор каустической соды. Заполняют им систему на 1-1,5 часа. Делают это для растворения содовым раствором скопившейся на внутренних поверхностях элементов отопительной системы накипи.

В продаже можно встретить антифризы с различными характеристиками. В качестве их основы могут использоваться:

Глицерин

Этиленгликоль

Пропиленгликоль

Все эти вещества имеют высокую степень агрессивности, поэтому производители добавляют в их состав различные присадки. Основной компонент антифриза определяет его свойства. Самую доступную стоимость имеют незамерзающие жидкости на основе этиленгликоля, но они и наиболее токсичные.

Незамерзающие жидкости на основе этиленгликоля нельзя применять для двухконтурных котлов. Попадание такого антифриза в систему водоснабжения может вызвать тяжёлое отравление. Жидкость закипает при температуре выше 110°С и может дать осадок. Он часто становится причиной выхода системы отопления из строя.

Менее опасны и вредны для организма человека антифризы на основе пропиленгликоля. Экологически безопасны незамерзающие жидкости, изготовленные на основе глицерина.

Антифризы этого вида хорошо защищают систему отопления от коррозии. Особенностью глицериновых незамерзающих жидкостей является то, что при переходе в твёрдое состояние они не увеличиваются в объёме.

Самая низкая температура замерзания и наиболее высокая точка кипения, а также теплопередающая способность у раствора бишофита. Очень часто в системы отопления в качестве теплоносителя используют растворы кальция, натрия и других минеральных солей. Их достоинством считается высокая коррозийная агрессивность.

Советы и рекомендации

В процессе эксплуатации уровень антифриза в расширительном бачке понижается даже тогда, когда система герметична. Дело в том, что имеет место испарение воды. В бачок нужно доливать дистиллированную воду (в крайнем случае, обычную и хорошо прокипяченную не мене 30-40 минут).

Если же произошла утечка антифриза, тогда компенсировать потери одной водой уже нельзя. Другими словами, нужно доливать охлаждающую жидкость, причем учитывая то, что многие ОЖ между собой не смешиваются.

Отмечены частые случаи, когда вместо ОЖ продавалась подкрашенная проточная вода, антифриз-отработка и т.п. По этой причине правильным решением будет покупка охлаждающей жидкости в специализированных автомагазинах.

Еще отметим, что чистый неразбавленный водой концентрат использовать в системе охлаждения двигателя запрещено. Как уже говорилось, этиленгликоль с пакетом присадок замерзает при отрицательных температурах около -12 градусов.

Получается, концентрат попросту замерзнет в системе, так как без разбавления водой его нельзя считать готовым к использованию продуктом. Что касается пропорций, необходимо изучать этикетку на упаковке с концентратом. Обычно производители сами отдельно указывают, что лить в радиатор или бачок на разных авто, сколько концентрата и воды нужно, а также как их смешивать для того, чтобы получить желаемую температуру замерзания охлаждающей жидкости.

На канистре должен быть указан номер партии, производитель, а также рекомендации о том, как правильно разбавлять антифриз (в случае с концентратом) или использовать уже готовый продукт. Также указывается температура кипения, температура замерзания, дата изготовления, срок годности и другая важная информация.

Отдельного внимания заслуживает и пробка. Обычно изготовители используют крышки с одноразовой пломбой. Дополнительно для лучшей защиты от фальсификата может присутствовать наклейка-голограмма и т.п.

Необходимо удостовериться в целостности пломбы, зубчатое кольцо должно плотно прилегать к горловине, не прокручиваться. Сама крышка не должна быть приклеена к горловине. Также канистра должна быть герметичной, не допускается наличие утечек жидкости или выхода воздуха из-под крышки при переворачивании или нажатии.

Если при осмотре замечено, что жидкость помутнела, пенообразование высокое, просматривается осадок на дне или общий цвет антифриза вызывает подозрения, тогда от такой покупки лучше воздержаться.

Отличие тосола от антифриза, совместимость разных видов охлаждающей жидкости. Что выбрать, тосол и антифриз. Как заменить охлаждающую жидкость в автомобиле.

Как часто требуется замена антифриз. Самостоятельная промывка системы охлаждения от грязи, накипи и ржавчины. Средства для промывки системы охлаждения ДВС.

Промывка радиатора системы охлаждения двигателя своими руками. Как и чем лучше промывать радиатор самому изнутри без снятия с машины.Рекомендации.

Распространенные поломки системы охлаждения мотора: водяной насос, термостат, радиатор, вентилятор охлаждения и другие. Как самому определить причины.

Почему в антифриз попадает моторное масло: основные причины данной неисправности. Что будет с двигателем, если в тосоле или антифризе обнаружено масло.

Замена охлаждающей рабочей жидкости системы охлаждения двигателя. Особенности выполнения процедуры слива. Удаление остатков антифриза из блока цилиндров.

Применение гликолей в промышленности

Концентрированный водный раствор гликоля обладает сильной коррозионной активностью. Для защиты элементов инженерных сетей в промышленности гликоли применяются только с пакетом антикоррозионных присадок. Без этого охладительный или отопительный контур оборудования загрязняется продуктами коррозии. Образующиеся внутри пробки ведут к засорам, ухудшению эксплуатационных характеристик и поломкам оборудования.

Самая распространенная концентрация гликоля в водном растворе, при использовании в качестве теплоносителя – 40 %. Испытания показали, что водный раствор двухатомного спирта с добавлением карбоксилатных ингибиторов коррозии сохраняет свои эксплуатационные свойства до 10 лет и более лет.

Использование водных растворов диолов с пакетом противокоррозионных присадок в качестве теплоносителя исключает появление паровых пробок в отопительной системе, уменьшает кавитацию, снижает риск эрозии металла трубок и радиатора. В комплексе это значительно увеличивает эксплуатационный ресурс оборудования.

Водные растворы гликолей с различной концентрацией используются промышленности:

• Машиностроении;
• Приборостроении;
• Добывающей промышленности (нефть, газ, горнодобывающая и т.д.);
• Химической;
• Пищевой.

В качестве теплоносителя обычно применяются растворы этиленгликоля (ЭГ, МЭГ), и пропиленгликоля (ПГ).

Вам могут быть интересны следующие товары

Наименование	Цена за кг, руб. с НДС	Покупка
Раствор этиленгликоля	от 37,65 руб./кг
Раствор пропиленгликоля	от 37,65 руб./кг
Котловая вода	от 33,25 руб./кг

Вам могут быть интересны услуги

Наименование	Заказ
Промывка инженерных и климатических систем
Замена теплоносителя
Промывка систем холодоснабжения
Мониторинг

Физические характеристики

Применение этиленгликоля объясняется наличием ряда свойств, которые присущи многоатомным спиртам. Это отличительные черты, характерные только для данного класса органических соединений.

Самое важно из свойств – это неограниченная способность смешиваться с Н2О. Вода + этиленгликоль даёт раствор, обладающий уникальной характеристикой: температура его замерзания, в зависимости от концентрации диола, ниже на 70 градусов, чем у чистого дистиллята

Важно отметить, что зависимость эта нелинейная, и по достижении определённого количественного содержания гликоля начинается обратный эффект – температура замерзания повышается при увеличении процентного содержания растворяемого вещества. Эта особенность нашла применение в области производства различных антифризов, жидкостей «незамерзаек», которые кристаллизуются при крайне низких термических характеристиках окружающей среды.

Кроме как в воде, процесс растворения отлично протекает в спирте и ацетоне, но не наблюдается в парафинах, бензолах, эфирах и тетрахлорметане. В отличие от своего алифатического родоначальника — такого газообразного вещества, как этилен, этиленгликоль – это сиропоподобная,прозрачная, с незначительным желтым оттенком жидкость, сладковатая по вкусу, с нехарактерным запахом, практически нелетучая. Замерзание стопроцентного этиленгликоля происходит при — 12,6 градусах Цельсия, а кипение – при +197,8. В нормальных условиях плотность составляет 1,11 г/см 3 .

Меры безопасности [ править | править код ]

Этиленгликоль — горючее вещество. Температура вспышки паров 120 °C. Температура самовоспламенения 380 °C. Температурные пределы воспламенения паров в воздухе, °С: нижний — 112, верхний — 124. Пределы воспламенения паров в воздухе от нижнего до верхнего, 3,8‒6,4% (по объему).

Этиленгликоль умеренно токсичен . По степени воздействия на организм относится к веществам 3-го класса опасности.

Летальная доза при однократном пероральном употреблении составляет 100‒300 мл этиленгликоля (1,5‒5 мл/кг массы тела) . Имеет относительно низкую летучесть при нормальной температуре, пары обладают не столь высокой токсичностью и представляют опасность лишь при хроническом вдыхании. Определённую опасность представляют туманы, однако при их вдыхании об опасности сигнализируют раздражение и кашель. Противоядием при отравлении этиленгликолем являются этанол и 4-метилпиразол .

В организме метаболизируется путём окисления до альдегида гликолевой кислоты и далее до гликолевой кислоты, которая затем распадается до муравьиной кислоты и диоксида углерода. Также он частично окисляется до щавелевой кислоты, которая вызывает повреждения почечной ткани. Этиленгликоль и его метаболиты выводятся из организма с мочой .

• Бесцветная, вязкая сиропообразная жидкость, сладкая на вкус. Не ядовит. Без запаха. Хорошо смешивается с водой.
• Распространён в живой природе. Играет важную роль в обменных процессах, так как входит в состав жиров (липидов) животных и растительных тканей.

В названиях многоатомных спиртов (полиолов) положение и число гидроксильных групп указывают соответствующими цифрами и суффиксами -диол (две ОН-группы), -триол (три ОН-группы) и т.д. Например:

Получение многоатомных спиртов

I . Получение двухатомных спиртов

1. Каталитическая гидратация оксида этилена (получение этиленгликоля):

2. Взаимодействие дигалогенпроизводных алканов с водными растворами щелочей:

II . Получение трёхатомных спиртов (глицерина)

Омыление жиров (триглицеридов):

Химические свойства многоатомных спиртов

1. С активными металлами:

2. С гидроксидом меди( II ) – качественная реакция!

1. С галогенводородными кислотами

Т ринитроглицерин — основа динамита

• Этиленгликольпроизводства лавсана, пластмасс, и для приготовления антифризов — водных растворов, замерзающих значительно ниже 0°С (использование их для охлаждения двигателей позволяет автомобилям работать в зимнее время); сырьё в органическом синтезе.
• Глицерин широко используется в кожевенной, текстильной промышленности при отделке кож и тканейи в других областях народного хозяйства. Сорбит(шестиатомный спирт) используется как заменитель сахара для больных диабетом. Глицерин находит широкое применение в косметике, пищевой промышленности, фармакологии, производстве взрывчатых веществ. Чистый нитроглицерин взрывается даже при слабом ударе; он служит сырьем для получения бездымных порохов и динамита― взрывчатого вещества, которое в отличие от нитроглицерина можно безопасно бросать. Динамит был изобретен Нобелем, который основал известную всему миру Нобелевскую премию за выдающиеся научные достижения в области физики, химии, медицины и экономики. Нитроглицерин токсичен, но в малых количествах служит лекарством, так как расширяет сердечные сосуды и тем самым улучшает кровоснабжение сердечной мышцы.

Применение гликоля в разных областях техники

Малая себестоимость данного многоатомного спирта, его особые химические и физические свойства (плотность и другие) привели к тому, что он используется весьма широко в различных технических сферах.

Любой автомобилист знает, что представляет собой обычная охлаждающая жидкость для его «железного коня» под названием антифриз – этиленгликоля 60 % + воды 40 %. Такая смесь характеризуется температурой замерзания -45 градусов, очень трудно найти более подходящую жидкость для автомобильных систем охлаждения, несмотря даже и на высокий класс опасности 1,2-этандиола.

В автомобильной отрасли этиленгликоль находит применение и в качестве отличного теплоносителя. Кроме того, он используется в следующих сферах:

• органический синтез: химические свойства гликоля позволяют с его помощью защищать изофорон и другие карбонильные группы, использовать спирт в виде эффективного растворителя, работающего при повышенных температурах, а также в качестве основной составляющей специальной авиационной жидкости, уменьшающей явление обводнения горючих смесей для летательных аппаратов;
• растворение красящих соединений;
• изготовление нитрогликоля – мощного взрывчатого вещества на основе описываемого нами соединения;
• газодобывающая промышленность: гликоль не позволяет формироваться гидрату метана на трубах, кроме того, он поглощает излишнюю влагу на трубопроводах.

Свойства продукта и технические характеристики

Этиленгликоль представляет собой бесцветную вязкую гигроскопичную жидкость без запаха, сладковатого вкуса. Температура кипения 197,6 °С, температура плавления –12,7 °С, плотность – 1,1132 г/см3. Хорошо растворим в воде, спиртах, кетонах и др., умеренно — в бензоле, толуоле, диэтиловом эфире. Водные растворы этиленгликоля замерзают при низких температурах (до -70 °С).

Этиленгликоль ядовит. При попадании внутрь действует на центральную нервную систему и почки, смертельная доза — 1,4 г/кг. Предельно допустимая концентрация в воздухе рабочей зоны — 5 мг/м3. Относится к третьему классу опасности. Из-за низкой упругости паров этиленгликоль не вызывает острых отравлений при вдыхании.

При транспортировке этиленгликоль должен быть расфасован только в алюминиевые бочки или бочки из коррозионно-стойкой стали. Этиленгликоль, упакованный в бочки, транспортируют в крытых транспортных средствах всеми видами транспорта, а также в железнодорожных цистернах. Хранят в бочках в закрытых не отапливаемых складах.

В нижеследующей таблице кратко представлены технические требования к моноэтиленгликолю высшего и первого сорта согласно ГОСТ 19710-83.

Технические характеристики этиленгликоля (согласно ГОСТ 19710-83)

Показатель	Значение
Высший Сорт	Сорт 1
Массовая доля этиленгликоля. %. не менее	99,8	98,5
Массовая доля диэтиленгликоля. %. не более	0,05	1,0
Цвет в единицах Хазена, не более: в обычном состоянии	5	20
после кипячения с соляной кислотой	20	—
Массовая доля остатка после прокаливания, %, не более	0,001	0,002
Массовая доля железа. %. не более	0,00001	0,0005
Массовая доля воды, %, не более	0,1	0,5
Массовая доля кислот в пересчете на уксусную, %, не более	0,0006	0,005
Показатель преломления при 20° С	1,431-1,432	1,430-1,432
Пропускание в ультрафиолетовой области спектра,%, не менее, при длинах волн, нм: 220	75	—
275	95	—
350	100	—

Этиленгликоль был впервые получен в 1859 году французским химиком Шарлем Адольфом Вудсом. Первое промышленное производство этиленгликоля основывалось на гидролизе дихлорэтана водным раствором соды при 200 °С и давлении 10 МПа. Он использовался в небольших масштабах в период Первой мировой войны в качестве теплоносителя и компонента взрывчатых веществ. Широкое промышленное производство началось в 1937 году, когда был разработан процесс прямого окисления этилена в этиленоксид, что обеспечило доступным сырьем производство этиленгликоля. В настоящее время мировое производство этиленгликоля основано на гидратации окиси этилена.

В период Второй мировой войны этиленгликоль получил широкое распространение в авиации, где он стал использоваться в качестве охладителя радиатора и антиобледенителя стекол. В последующие годы сферы использования этиленгликоля расширялись, появлялись новые продукты на его основе

На сегодняшний день производство этиленгликоля является важной составляющей химической промышленности. Потребность в этом продукте в мире с каждым годом увеличивается

Промышленные методы производства этиленгликоля

В настоящее время основным промышленным способом получения этиленгликоля является гидратации окиси этилена. Реакция включает раскрытие эпоксидного цикла и образование гидроксильных групп. Она проходит в воде при небольшом нагревании и несколько повышенном давлении в присутствии кислотного катализатора.

Процесс проводят в нейтральной среде под давлением 10≈12 кгс/см2 при 160≈180 °С в непрерывно действующем автоклаве, который представляет собой стальную колонну высотой 10 м и диаметром 1 м. Раствор, выходящий из автоклава, упаривают в двух- или трехкорпусном выпарном агрегате и фракционируют. В процессе производства моноэтиленгликоля получаются также ди- и триэтиленгликоли.

С установки выходит достаточно чистый этиленгликоль, который удовлетворяет жестким требованиям, предъявляемым производителями полиэтилентерефталата и полиэфирных волокон. Ниже представлена схема установки по получению этиленгликоля и ориентировочный материальный баланс процесса.